12 сентября 1999 года Икер Касильяс дебютировал в составе Мадрида
Икер Касильяс — пятикратный обладатель награды лучшему вратарю мира по версии МФФИИС (2008, 2009, 2010, 2011, 2012). В 2000 году молодой Икер стал обладателем трофея Браво, а по итогам сезона 2007/2008 стал обладателем трофея Саморы. В 2010 году на чемпионате мира в ЮАР получил награду «Золотая перчатка», став лучшим голкипером турнира.