История клуба. Переходный период (часть 2).
Болельщики вправе были ждать от команды развития успеха, но продолжения не последовало: в сезоне 1986-87 «Монреаль» уступил в финале Восточной конференции «Филадельфии». Драфт 1987 года, как и драфт 3-летней давности, был для команды на редкость удачным: команду пополнили такие талантливые и сделавшие впоследствии яркую карьеру игроки, как Джон Леклер, Эрик Дежарден, Мэтью Шнайдер. Наряду с выбранным годом ранее Бенуа Брюне и найденным в WHL незадрафтованным ни одной командой НХЛ Майком Кином это было серьёзное усиление, тем более досадным было безвольное поражение в 1/4 финала Кубка Стенли от принципиальных соперников — «Бостон Брюинз» не оставили «Монреалю» ни одного шанса: 4-2 в пользу американской команды. Ушедшего в отставку Жана Перрона сменил на тренерском мостике тренер фарм-клуба Пэт Бёрнс. Первый же сезон под руководством Бёрнса вселил надежду на возрождение победных традиций «Канадиенс»: «Монреаль» уверенно выиграл первенство в Восточной конференции и дошёл до финала Кубка, где вновь, как и в 1986 году, сошёлся с «Калгари». К сожалению, на сей раз удача была на стороне «Флеймз»: проигрывая первые 3 матча со счётом 1:2, затем «Калгари» выиграл 3 игры подряд и завоевал трофей. Несмотря на то, что клуб остановился в шаге от трофея, Пэт Бёрнс заслуженно получил приз лучшему тренеру сезона.
3 следующих сезона, однако, оказались по сути топтанием на месте: «Монреаль» занимал высокие места, выходил в плей-офф, где неизменно останавливался в четвертьфинале. Приходившие в команду талантливые хоккеисты (Стефан Лебо, Брайан Скрудланд, Сильвен Лефевр, Лайл Оделайн, Брент Гилкрист, Дени Савар, Кирк Мюллер, Патрис Бризбуа) не вносили в игру кардинальных изменений к лучшему и, после очередного провала в плей-офф, Пэт Бёрнс был уволен. Отставленный тренер в то же межсезонье возглавил принципиальных соперников «Монреаля» — «Торонто», а у руля «Канадиенс» встал бывший наставник «Квебека», «Сент-Луиса» и «Детройта» Жак Демер. В межсезонье команда получила в результате обменов серьёзное пополнение в лице форвардов Брайана Беллоуза и Венсана Дамфусса, а также защитника Кевина Халлера; удачно проведя регулярный сезон, «Монреаль» уверенно вышел в плей-офф, где начал своё — победное, как выяснилось позже — шествие к очередному трофею, разгромив в первой же серии принципиальных соперников — «Квебек Нордикс». Без проблем выйдя в финал Кубка, «Монреаль» сошёлся в борьбе за трофей с ведомыми Уэйном Гретцки «Лос-Анджелес Кингз». И здесь больший опыт игр за главный трофей сыграл на руку «Канадиенс»: талантливая, но неопытная команда из Калифорнии ничего не смогла противопоставить громадному опыту «Монреаля». Выиграв серию 4:1, «Монреаль Канадиенс» завоевал 24-й Кубок Стенли в своей истории.
«Монреаль Канадиенс» готовились защитить свой трофей, тем более обескураживающим был итог следующего сезона: в первом же раунде плей-офф дорогу канадцам перешли «Бостон Брюинз». Сезон 1994-95 был укороченным из-за локаута и оказался для клуба — вопреки всем ожиданиям — провальным. В попытке исправить положение значительная часть чемпионской команды была обменяна, но заменившие ушедших Марк Рекки и Пьер Тюржон оказались неспособны изменить печальную ситуацию в лучшую сторону. Впервые за 25 лет «Канадиенс» вообще не попали в плей-офф.
Провальное начало сезона 1995-96 стоило мест Жаку Демеру и генеральному менеджеру Сержу Савару (их заменили бывшие игроки «Монреаля» Марио Трамбле и Режан Уль), а 2 месяца спустя «Монреаль» лишился и 2 главных своих звёзд: раздосадованный катастрофическим поражением 1:11 от «Детройта» потребовал обмена Патрик Руа; звёздного голкипера вместе с капитаном Майком Кином обменяли в «Колорадо». Новички «Канадиенс» — Валерий Буре, Саку Койву, Стефан Кинталь, Брайан Саваж, Мартин Ручински, Андрей Коваленко, Жослен Тибо, Жозе Теодор — были талантливы, но талантов их хватило только на то, чтобы выйти в плей-офф, где «Монреаль» уступил в первом же раунде «Нью-Йорк Рейнджерс». 11 марта «Монреаль Канадиенс» сыграл последний матч в легендарном «Монреаль-Форуме»; новой ареной клуба стал «Молсон-Центр».
Следующий сезон был ещё менее удачным. Команду пополнили Скотт Торнтон и Крейг Риве, но усилий команды хватило только на то, чтобы выйти в плей-офф — с последнего, 8-го места — где они, как и в прошлом сезоне, уступили в первом же раунде. Новым тренером клуба вместо уволенного Трамбле стал Ален Виньо. Первый сезон под руководством молодого тренера был достаточно успешным на фоне последних неудач, — «Канадиенс» смогли дойти до второго раунда плей-офф — но следующие 2 оказались более, чем неудачными: команда даже не доходила до плей-офф. В ноябре 2000 года, после очередного поражения, поставившего «Монреаль» на последнее место в таблице, терпение руководства клуба лопнуло и Режан Уль вместе с Аленом Виньо лишились своих мест. Их сменили Андре Савар и Мишель Террьен.
