Димитров встречался с Шараповой, Сереной и Викторией Боней. Главный плейбой тура
US Open стал вторым турниром сезона, на котором Серена Уильямс с трибуны поддерживала Григора Димитрова (также приходила на «Мастерс» в Майами). В обоих случаях величайшая спортсменка современности болела очень эмоционально, а вернувшийся в топ-10 Димитров потом рассказывал, что она давала ему наставления перед матчами и вообще они близкие друзья. Во Флориде он рассказал, что они разговаривают почти каждый день и что Серена присутствовала при его первой победе над соперником из топ-10 на этом же турнире 12 лет назад.

Отношения Уильямс и Димитрова прошли длинный путь. Считается, что в 2012-м, когда Григору было 21, а Серене – 31, они недолго были парой (как раз тогда болгарин одержал упомянутую победу). В тот период никто из них слухи не подтверждал, но на турнирах они постоянно тренировались рядом, а также оставляли следы в соцсетях. Закончился роман, судя во всему, не очень хорошо: проиграв в первом круге «Ролан Гаррос», Уильямс на полтора года сделала своей базой Париж. Год спустя в интервью Rolling Stone она объяснила решение тем, что переживала тогда «тяжелый разрыв и не хотела находиться с парнем в одной стране».

В том же интервью Серена прозрачно намекнула на Марию Шарапову, у которой к тому моменту завязались отношения с Димитровым, сказав, что если та «хочет быть с парнем с черным сердцем, то вперед». Это привело к памятной перепалке между дивами, но Димитрова не задело.
«Не думаю, что Серена имела в виду то, что люди подумали, – говорил он в следующем году. – Она знает, что я не плохой человек. Просто у нас не сложилось. Меня эти отношения многому научили. Я не хочу вдаваться в детали, потому что это личное. Но у меня на нее нет никакой обиды, и я желаю ей только счастья».

С годами Серена и Григор снова сблизились. Они тренировались вместе, он болел за нее из одной ложи с ее мужем и дочерью. Когда в конце 2023-го Димитров сыграл в первом за семь лет «Мастерс»-финале, Серена оставила ему комментарий «Люблю тебя, Григз», а когда в начале 2024-го Димитров выиграл первый за шесть лет титул, Уильямс поздравила его как своего «брата».

Серена не единственная бывшая любвеобильного Димитрова, с которой он остался в хороших отношениях. Роман с Шараповой, начавшийся осенью-2012 по имэйлу, закончился чуть меньше трех лет спустя, когда для Марии личное вступило в противоречие с профессиональным.

Первое свидание (2012), из автобиографии Шараповой
Позднее она рассказывала, что Григор поддерживал ее во время допингового дела, а также как однажды они случайно встретились в Нью-Йорке и проговорили несколько часов взахлеб. Накануне Australian Open-2020, ставшего последним турниром в карьере Марии, они под запись обменялись шутками как люди, между которыми нет тяжелых чувств.

После расставания с Шараповой Димитрова недолго связывали с болгарской моделью Николетой Лозановой, бывшей женой футболиста Валерия Божинова и нынешней – футболиста Николая Михайлова. Отношения Лозановой и Димитрова, если и были, закончились раньше, чем появились пруфы, так что никто из них никогда их не комментировал.

В конце 2015-го стало известно о романе Димитрова с Николь Шерзингер – вокалисткой The Pussycat Dolls, судьей The X Factor и бывшей подругой Льюиса Хэмилтона.

Вскоре после этого в переходе матча Димитрова в Штутгарте турнирный диджей включил песню The Pussycat Dolls с припевом «Разве ты не хотел бы, чтобы твоя девушка выглядела как я?» – Григор сначала терпел, но в итоге рассмеялся.

Шерзингер, которая старше Димитрова на 13 лет, ездила к нему на турниры, он бывал ее дейтом на светских мероприятиях. Позднее в интервью Mr Porter он рассказывал, что перед встречей с Николь переживал тяжелый период: «Я тогда расстался с тренером, потерял рейтинг. Разучился играть в теннис. В личной жизни я ругался с людьми, переживал разрыв (с Марией Шараповой – Mr Porter). Я устал от того, что все вокруг меня последовательно рушилось». С перерывами они пробыли вместе до 2019-го.

Позднее в том году Димитров в Монако познакомился с Викторией Боней – российской моделью и ведущей и подругой Марата Сафина. Они не очень публично встречались несколько месяцев (она сопровождала его на турнире в Акапулько в 2020-м), когда 41-летняя на тот момент Боня предложила либо сделать отношения серьезными, либо расстаться.

«Я сказала: я хочу семью, я еще хочу детей. Мне 41 год, есть лимит, когда я еще могу рожать детей, – рассказывала Боня потом в интервью Premier. – Я считаю, когда мы вместе уже полгода-восемь месяцев, этого достаточно, чтобы расставить точки над i и понимать, кто чего хочет. Я сказала: «Если ты не готов, нам не стоит больше видеться. Человек сказал: «Я готов». И через месяц я узнаю, что он уехал с другой девушкой и с тех пор встречается с ней».

Боня назвала окончание отношений с Димитровым «самым большим шоком в жизни», из-за которого она пережила «ужасные несколько лет» (интервью вышло в 2021-м). А другой девушкой, о которой Боня узнала из инстаграма, стала Лолита Османова – ведущая, дочь предпринимателя Эльдара Османова и бывшая невестка создателя Yota Альберта Авдоляна.

С Османовой, которая на два года младше, Димитров провел несколько лет: она ездила с ним по турнирам, а весной-2021 они отметили его 30-летие вместе с его родителями в родном Хасково. Отношения закончились, вероятно, в 2023-м, хотя этой весной Османова была на нескольких теннисных турнирах (проводила время с Анастасией Рублевой, Дарьей и Алисой Медведевыми).

После Османовой Димитров появлялся на публике с Мадалиной Генеей – румынской моделью и актрисой, сыгравшей Софи Лорен в «Доме Gucci» Ридли Скотта и встречавшейся ранее с Джерардом Батлером, Майклом Фассбендером, а в 2011-м (когда ей было 24) – Леонардо Ди Каприо.

В мае-2023 после победного матча на турнире в Женеве Григор написал на камере: «Amore Mad + C», где под «С» имелась в виду Шарлотта, дочь Генеи и румынского миллионера Матея Стратана. Пара рассталась в конце года.

Накануне US Open Димитрова связали с 30-летней Экин-Су Чулджюлоглу – британской телеселебрити, известной победой в одном из недавних сезонов реалити-шоу Love Island.

Якобы пара полусекретно встречается на свидания в разных городах Европы, и на неделе перед US Open после того, как Димитров рано проиграл в Цинциннати, их видели в Париже.
«Я видела, как он стал мужчиной». Шарапова о романах и зависти
Фото: Gettyimages.ru/Julian Finney, Matthew Stockman; instagram.com/nikoleta_lozanova, reina_dolores, officialmadalinaghenea, ekinsuofficial; скрин Premier.One
Это что-то на "светском"?