23 декабря 2016 года: «Ювентус» проиграл в Суперкубке Италии, Дибала не реализовал пенальти
Единственный трофей, завоеванный Винченцо Монтеллой на тренерской скамье «Милана». Это было 23 декабря 2016 года, когда «россонери» победили «Ювентус» по пенальти и завоевали Суперкубок в Дохе. Матч закончился со счетом 1:1 благодаря голам Кьеллини и Бонавентуры. Решающими стали ошибки Манджукича и Дибалы с пенальти.