Кто удачливее: победитель или проигравший?
В 2000-м году в Суперкубке встретились победитель Лиги Чемпионов мадридский «Реал» и победитель Кубка УЕФА «Галатасарай» из Стамбула. Несмотря на то, что в составе мадридцев были такие игроки, как Икер Касильяс, Роберто Карлос, Луиш Фигу, Гути, Рауль, а командой руководил Висенте Дель Боске, победу в дополнительное время одержал «Галатасарай», чьим тренером был Мирча Луческу. В результате в новом сезоне «Галатасараю» не удалось защитить титул чемпиона. Команда заняла 2-ое место, пропустив вперед другой клуб из Стамбула – «Фенерхбахче». В то же время «Реал» спустя 4 года вернулся на 1-ое место в Чемпионате Испании. В Лиге Чемпионов клубы встретились между собой на стадии 1/4. Первую игру в Стамбуле обслуживал будущий глава судейского комитета ФИФА Пьерлуиджи Коллина. «Галатасарай», проигрывая по ходу матча 0:2, выиграл со счетом 3:2. В ответной игре вверх одержал клуб из Мадрида. Дублем отметился нападающий хозяев Рауль. В полуфинале мадридцы проиграли будущему чемпиону – мюнхенской «Баварии».
В 2003 году Суперкубок достался «Милану». Единственный мяч в игре с «Порту» забил будущий обладатель «Золотого мяча» - Андрей Шевченко. Командой из Италии руководил Карло Анчелотти, а в составе блистали Алессандро Неста, Паоло Мальдини, Дженнаро Гаттузо, Андреа Пирло, Кларенс Зеедорф, Филиппо Индзаги, Ривалдо. За «Порту» Жозе Моуриньо играли Дмитрий Аленичев и будущие динамовцы Коштинья, Манише и Дерлей. В наступившем сезоне команды заняли 1-ые места в своих чемпионатах, а вот в Лиге Чемпионов проворнее оказался «Порту». В первом матче 1/4-й «Милан» успешно разобрался с испанским «Депортиво», выиграв 4:1. Во второй игре испанцы отправили 4 безответных мяча в ворота бразильского вратаря Диды. В следующем раунде «Депортиво» был выбит «Порту», который впоследствии и взял титул.
Летом 2004-ого «Порту» уже в ранге победителя Лиги Чемпионов принимал в Суперкубке «Валенсию». Оба клуба после побед в своих чемпионатах и еврокубках покинули главные тренеры. Жозе Моуринью отправился приносить трофеи лондонскому «Челси», а Рафаэль Бенитес на этот раз решил взять Лигу чемпионов с «Ливерпулем». На смену им пришли Виктор Фернандес и Клаудио Раньери, который как раз и уступил тренерское кресло Моуринью в «Челси». Со счетом 2:1 поединок выиграла «Валенсия», а в составе «Порту» дебютировали Пепе и Рикарду Куарежма. Победа в Суперкубке не позволила «летучим мышам» так же успешно провести сезон. Команда не то, заняла хотя бы призовое место в чемпионате, но и скатилась на 7-ое, а Клаудио Раньери был уволен после 24-ого тура. Из группового этапа Лиги Чемпионов команда вылетела, пропустив вперед «Интер» и «Вердер», а в 1/16 Кубка УЕФА не смогла в серии пенальти одолеть бухарестский «Стяуа».
В 2008-ом году в Суперкубке во второй раз участвовала российская команда. По праву победителя Кубка УЕФА петербуржский «Зенит» встречался с «Манчестер Юнайтед». В стартовом составе «манкунианцев» отсутствовал травмированный Криштиану Роналду. Он поддерживал свою команду с трибун. В «Зените» дебютировал будущий капитан питерцев – Данни, который забил победный мяч в ворота Ван дер Сара и стал лучшим игроком матча. В дальнейшем же сезон у команды с Невы не сложился. Бывший чемпион закончил чемпионат на 5-ом месте, а в Кубке УЕФА после вылета из Лиги Чемпионов был выбит в 1/8-й итальянским «Удинезе».
